据资料显示，他没有师傅，小时候吴家楼下有歌厅秀，耳濡目染所得来的幽默，出道未红前的pub演唱，再加上一千多场校园演唱会的主持所累积下来的临场反应。自己又爱看书，所以让观众有种博学(但不精)的感觉。
出道是靠他自己争取上位，台上表现好，观众反应佳，自然就上位了。
若硬要说谁是他的师父，那可以告诉您：没有正式拜师过，也没人敢不知量力地跑出来认徒弟。
但他的早期的风格有受老派的歌厅秀主持人影响。最明显的是胡瓜与郑进一的"损人"风格，但因为宪哥知道进退且更幽默，所以是青出於蓝了。
以下简单的叙述他的发迹(出道)：
1980年代，吴宗宪与苏芮一同参加台视《五灯奖》〈情歌对唱比赛〉卫冕至四度三关时，由於吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕。
1987年，吴宗宪的第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》发行，但是「歌红，人不红」，吴宗宪因此转战综艺节目。
1993年，吴宗宪参演华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，只是一个跑龙套的角色，但已经开始懂得抢戏，明明没台词，但他会自己多加几句。
随后在张菲主持的龙兄虎弟-音乐教室中大放异彩，开始得到观众的注意，且很多人开始喜欢他。
1994年，吴宗宪的第一张闽南语专辑《真心换绝情》发行，主打歌〈真心换绝情〉被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，再度红极一时。
1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》外景主持人。此后，吴宗宪担任华视综艺节目《超级星期天》固定班底与台视综艺节目《天天乐翻天》主持人，逐渐打开知名度。之后，他加入中视综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》主持群，成为台湾知名的节目主持人之一。
