1、加成HBr,然后NaOH醇溶液消去=顺反混合物,然后分离得顺

2、消去HBr得CH3-CH=CH2,然后anti-markovnikov加成(B2H6,NaOH,H2O2)得CH3-CH2-CH2OH+HBr得1-溴丙烷

3、C2H5OH+1,3-2溴丙烷---C2H5O-CH2-CH2-CH2-Br+MeLi-- 正丁基乙基醚(SN2反应机理,有少量E2反应机理副产物,忽略E2产物)

4、CH3-CC-CH3+H2O--CH3-CH=COH-CH3,这自动形成CH3-CH2-CO-CH3+NaBH4 --CH3-CH2-CHOH-CH3再加HBr成2-溴丁烷

5、CH2=CH-CHO+CH2=PPh3 ---CH2=CH-CH=CH2(wittig反应)CH2=CH-CH=CH2+CHC-CHO(氧化)--- 苯醛