《三国演义》里，曹操把刘备引为知己，青梅煮酒论英雄，“天下英雄，唯君与操耳！”把刘备排在第一位后面，作为对手，摧毁了刘备的创业基地，打得他逃亡荆州，赤壁之战后，俩人在汉中争夺战中大打出手。

至于，刘备和曹操的关系，跟张飞有关。

刘备是张飞的干哥哥。

张飞的老婆夏侯氏是夏侯霸的堂妹。

夏侯霸是夏侯渊的二儿子。

夏侯渊的夫人为曹操之妻妹，就是曹操的连襟。

所以，曹操是刘备结义兄弟张飞老婆二堂哥的大姨夫，换言之，曹操是刘备的大姨夫。