为了去组织做卧底，接近组织成员宫野明美（即灰原哀的姐姐），并通过成为其男友进入组织，抱着认真负责的态度，对朱蒂解释说“我可没有同时爱上两个女人的自信”，所以分手了。

赤井秀一没想到的是，他后来真的爱上宫野明美了，所以在女友死后也没有和前女友朱蒂复合。