丘吉尔是第二次世界大战中反法西斯同盟的“三巨头”（罗斯福、丘吉尔、斯大林）之一，他领导英国人民赢得了第二次世界大战，是世界反法西斯同盟的坚定组织者和推行者，因此被认为是20世纪最重要的政治领袖之一。

丘吉尔曾三次参与首相竞选，并于1940－1945年及1951－1955年期间两任英国首相。时至今日，丘吉尔依然被大多数英国人看作是英国历史上最伟大的首相。